Trimethylsilyltrifluormethansulfonat

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Strukturformel
Strukturformel von Trimethylsilyltrifluormethansulfonat
Allgemeines
Name Trimethylsilyltrifluormethansulfonat
Andere Namen
  • TMSOTf
  • Trimethylsilyltriflat
  • Trifluormethansulfonsäuretrimethylsilyl­ester
Summenformel C4H9F3O3SSi
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27607-77-8
EG-Nummer 248-565-4
ECHA-InfoCard 100.044.136
PubChem 65367
Wikidata Q15427958
Eigenschaften
Molare Masse 222,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,228 g·cm−3[1]

Siedepunkt

77 °C (80 mmHg)[2]

Brechungsindex

1,36[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylsilyltrifluormethansulfonat ist ein Ester der Trifluormethansulfonsäure (Triflat), der eine Trimethylsilylgruppe aufweist. Seine Reaktivität ähnelt der von Trimethylsilylchlorid und er wird als Reagenz in der organischen Synthese verwendet.

Verwendungsbeispiele

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Mittels einer durch Trimethylsilyltriflat katalysierten Kondensation können sieben benzylierte Procyanidintrimere stereoselektiv in sehr hohen Ausbeuten gewonnen werden (Epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-epicatechin- (Procyanidin C1), Catechin-(4α-8)-catechin-(4α-8)-catechin- (Procyanidin C2), Epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-catechin- und Epicatechin-(4β-8)-catechin-(4α-8)-epicatechin-Trimerderivative. Das Entschützen von (+)-Catechin- und (–)-Epicatechin-Trimerderivaten führt zu vier natürlichen Procyanidintrimeren in guten Ausbeuten.[3]

In der Totalsynthese von Taxol nach Takashi Takahashi wird TMSOTf zur Glycosylierung verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag Trimethylsilyltrifluormethansulfonat bei Carbolution Chemicals, abgerufen am 2. September 2017.
  2. a b c d Datenblatt Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2017 (PDF).
  3. Akiko Saito, Akira Tanaka u. a.: Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation. In: Synlett. 2004, S. 1069, doi:10.1055/s-2004-822905.
  4. Takayuki Doi, Shinichiro Fuse u. a.: A Formal Total Synthesis of Taxol Aided by an Automated Synthesizer. In: Chemistry – An Asian Journal. 1, 2006, S. 370, doi:10.1002/asia.200600156.