Oxetane
Oxetane |
---|
![]() Oxetane (allgemeine Formel) |
![]() Oxetan |
Oxetane sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus einem Sauerstoffatom und drei Kohlenstoffatomen, enthalten. Der unsubstituierte Grundkörper dieser Stoffgruppe ist das Oxetan mit der Summenformel C3H6O.
α-Oxo-Derivate der Oxetane sind die cyclischen β-Lactone, die die Stoffgruppe der Oxetan-2-one bilden.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Alkohole mit einer Fluchtgruppe (z. B. Halogen, Arylsulfonyl, Mesityl) in γ-Position können unter Einwirkung einer Base ein Alkoholat bilden, das zum entsprechenden Oxetan cyclisiert:[1]
![Oxetan-Synthese](http://upload.luquay.com/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Oxetane_Synthesis.V1.svg/350px-Oxetane_Synthesis.V1.svg.png)
Paterno-Büchi-Reaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein Aldehyd oder Keton kann mit einem Alken unter Lichteinfluss im Sinne einer [2+2]-Cycloaddition reagieren, wobei ein Oxetan entsteht:[1]
![Paterno-Büchi-Reaktion](http://upload.luquay.com/wikipedia/commons/thumb/2/25/Paterno-B%C3%BCchi-Synthesis.V1.svg/350px-Paterno-B%C3%BCchi-Synthesis.V1.svg.png)
Reaktivität
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Lewis-Säuren wie Bortrifluorid (BF3) können an ein nichtbindendes Elektronenpaar am O-Atom des Oxetans addiert werden. In Dichlormethan als Lösungsmittel findet dann eine Cyclooligomerisierung statt. Als Hauptprodukt entsteht das Cyclotrimer 1:[1]
![Synthese des Oxetan-Cyclotrimers](http://upload.luquay.com/wikipedia/commons/thumb/5/54/Oxetane_Cyclotrimerization.V1.svg/450px-Oxetane_Cyclotrimerization.V1.svg.png)
Unter anderen Reaktionsbedingungen, besonders in der Gegenwart von Wasser, entstehen lineare Polyether.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 45–48.