Lomustin

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Lomustin
Andere Namen
  • CCNU
  • 1-(2-Chlorethyl)-3-cyclohexyl-1-nitrosoharnstoff
Summenformel C9H16ClN3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13010-47-4
EG-Nummer 235-859-2
ECHA-InfoCard 100.032.585
PubChem 3950
ChemSpider 3813
DrugBank DB01206
Wikidata Q415378
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01AD02

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 233,70 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

90 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform, Ethanol und Aceton[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​350
P: 201​‐​301+310​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lomustin (Synonyme: Chlorethyl-Cyclohexyl-Nitroso-Urea, abgekürzt CCNU) ist ein Arzneistoff, genauer ein Zytostatikum aus der Gruppe der Alkylantien (Nitrosoharnstoffe).

Wirkmechanismus

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Nitrosoharnstoffe wie Carmustin oder Lomustin verändern wie alle Alkylantien das Erbgut und machen es unlesbar. Die betroffenen Zellen teilen sich nicht und sterben nach einer gewissen Zeit ab. Das wirkt sich besonders schwerwiegend auf sich schnell teilende Zellen und somit auf Krebszellen aus. Außerdem haben Nitrosoharnstoffe die Besonderheit, dass sie viele Reparaturmechanismen für die DNA unterbinden und damit die Karzinogenität stark erhöhen.

Lomustin überwindet die Blut-Hirn-Schranke und lässt sich deshalb oft erfolgreich gegen Hirntumoren einsetzen. Kombinationen mit operativer Entfernung und Bestrahlung sind möglich.

Anwendung in der Tiermedizin

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Bei Katzen kann der Wirkstoff beim intermediär-großzelligen gastrointestinalen Lymphom eingesetzt werden. Die Wirkung ist vergleichbar mit der anderer Chemotherapie-Protokolle, die Verträglichkeit gut.[3]

Carmustin, Estramustin, Nimustin

Monopräparate
Cecenu (D), Ceenu (CH), sowie ein Generikum (A)

Einzelnachweise

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  1. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 963.
  2. a b Datenblatt Lomustine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).
  3. S. E. Rau, K. E. Burgess: A retrospective evaluation of lomustine (CeeNU) in 32 treatment naïve cats with intermediate to large cell gastrointestinal lymphoma (2006–2013). In: Veterinary and comparative oncology, September 2017, Band 15, Nummer 3, S. 1019–1028; doi:10.1111/vco.12243, PMID 27277825.


Dieser Text basiert ganz oder teilweise auf dem Eintrag Methyl-Lomustin im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck. Die Übernahme erfolgte am 29. Juni 2005 unter der damals gültigen GNU-Lizenz für freie Dokumentation.