Cinnamylanthranilat

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Strukturformel
Strukturformel von Cinnamylanthranilat
Allgemeines
Name Cinnamylanthranilat
Andere Namen
  • 2-Aminobenzoesäurecinnamylester
  • Anthranilsäurecinnamylester
  • 3-Phenyl-2-propenylanthranilat
Summenformel C16H15NO2
Kurzbeschreibung

blassbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-29-6
EG-Nummer 201-738-8
ECHA-InfoCard 100.001.581
PubChem 6881
Wikidata Q63088171
Eigenschaften
Molare Masse 253,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,180 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

62,5–66,5 °C[1]

Siedepunkt

322 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

>5 g·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cinnamylanthranilat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthranilate.

Gewinnung und Darstellung

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Cinnamylanthranilat kann durch Veresterung von Anthranilsäure mit Zimtalkohol synthetisiert werden.[3]

Cinnamylanthranilat ist ein blassbrauner Feststoff mit fruchtigem Geruch[3], der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Er ist empfindlich gegen Oxidation an der Luft, Photooxidation und Hydrolyse.[3]

Cinnamylanthranilat wurde fast 50 Jahre lang in sehr geringen Mengen als synthetischer Aroma- und Riechstoff verwendet. Als Aromastoff wurde es dazu verwendet, alkoholfreien Getränken, Eiscreme und Eis, Süßigkeiten, Backwaren, Gelatine und Pudding sowie Kaugummi, ein Trauben- oder Kirscharoma zu verleihen. Als Riechstoff wurde es in verschiedenen kosmetischen Produkten wie Seifen, Waschmitteln, Cremes, Lotionen und als Parfümzusatz in Orangenblüten, Neroli, Kölnisch Wasser und anderen Mischungen verwendet.[3]

Seine Verwendung in Nahrungsmitteln ist in den Vereinigten Staaten seit 1985 verboten, nachdem Untersuchungen der Verbindung einen Zusammenhang mit Leberkrebs bei Mäusen aufgezeigt hatten.[3][5]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Juli 1989 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Cinnamylanthranilat enthalten.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Cinnamyl anthranilate, 99% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 6. Februar 2024.
  2. a b c Datenblatt Cinnamyl anthranilate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Juli 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b c d e f g IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: Cinnamyl anthranilate. In: Some Industrial Chemicals. International Agency for Research on Cancer, 2000, PMID 11100401 (nih.gov).
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: Some Industrial Chemicals. IARC, 2000, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Lisa Shames: Food Safety FDA Should Strengthen Its Oversight of Food Ingredients Determined to be Generally Recognized as Safe. DIANE Publishing, 2010, ISBN 1-4379-3009-3, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Cinnamyl Anthranilate. OEHHA, 1. Juli 1989, abgerufen am 26. Juli 2023 (englisch).