3,5-Dibromsalicylsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dibromsalicylsäure
Allgemeines
Name 3,5-Dibromsalicylsäure
Andere Namen

3,5-Dibrom-2-hydroxybenzoesäure

Summenformel C7H4Br2O3
Kurzbeschreibung

lange farblose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3147-55-5
EG-Nummer 221-570-9
ECHA-InfoCard 100.019.610
PubChem 18464
ChemSpider 17440
Wikidata Q223014
Eigenschaften
Molare Masse 295,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

226–229 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,5-Dibromsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

3,5-Dibromsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Bromierung mit elementarem Brom in Eisessig hergestellt werden.[4]

Herstellung von 3,5-Dibromsalicylsäure durch Bromierung von Salicylsäure in Eisessig
Herstellung von 3,5-Dibromsalicylsäure durch Bromierung von Salicylsäure in Eisessig

Das Kupfersalz der 3,5-Dibromsalicylsäure wird als Fungizid und als Bakterizid eingesetzt.[5] Ferner ist die 3,5-Dibromsalicylsäure Ausgangsstoff bei der Synthese von Antibiotika.[4]

Weiteres Bromieren der 3,5-Dibromsalicylsäure führt nach Decarboxylierung zum 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.[6] Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[7]

Bromierung von 3,5-Dibromsalicylsäure führt zu 2,4,6-Tribromphenol.
Bromierung von 3,5-Dibromsalicylsäure führt zu 2,4,6-Tribromphenol.

Wird die Reaktion jedoch in Schwefelsäure mit Kupfersulfat als Katalysator durchgeführt, erhält man die 3,4,5,6-Tetrabromsalicylsäure, die sich ab 230 °C zersetzt.[4]

Synthese von Tetrabromsalicylsäure.
Synthese von Tetrabromsalicylsäure.

Das Bariumsalz der 3,5-Dibromsalicylsäure bildet Kristalle der Zusammensetzung (C7H3Br2O3)2Ba · 4 H2O, das Bleisalz ist wasserunlöslich.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b E. Lellmann, R. Grothmann: Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731; doi:10.1002/cber.188401702221.
  2. a b Datenblatt 3,5-Dibromosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
  3. a b c B. Renneberg, M. Kellner, H. Laatsch: Synthese halogenierter Benzyl- und Benzoylpyrrole, in: Liebigs Ann. Chem., 1993, S. 847–852. doi:10.1002/jlac.1993199301134.
  4. Patent US3995034A: Biocidal 3,5-dibromosalicylic acid salts. Angemeldet am 3. Oktober 1975, veröffentlicht am 30. November 1976, Anmelder: GAF Corp, Erfinder: Albert F. Strobel.
  5. John A. Price: The Structure of Tribromophenol bromide, in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
  6. Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).