1H-Azepin

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Strukturformel
Strukturformel von 1H-Azepin
Allgemeines
Name 1H-Azepin
Andere Namen

Azatropiliden

Summenformel C6H7N
Kurzbeschreibung

rote Flüssigkeit (bei −78 °C)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 291-69-0
PubChem 6451476
ChemSpider 4953941
Wikidata Q208942
Eigenschaften
Molare Masse 93,13 g·mol−1
pKS-Wert

11,07[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azepin ist eine ungesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Es ist der einfachste siebengliedrige ungesättigte stickstoffhaltige Heterocyclus.

Die Synthese von 1H-Azepin kann durch Zersetzung der Azepin-1-carbonsäure erfolgen.[4] Diese ist aus einer der Buchner-Reaktion analogen Ringerweiterung aus Benzol und einem Azidoameisensäureester zugänglich.

Synthese von 1H-Azepin

1H-Azepin liegt im Gleichgewicht mit dem isomeren Aziridin-Derivats des Benzols.[1]

Gleichgewicht der Isomerisierung von 1H-Azepin zu Aziridin

Das Kation des Azepins ist aromatisch, da es ein durchkonjugiertes System aus sechs π-Elektronen besitzt.

Mesomere Grenzstrukturen des Kations von 1H-Azepin

1H-Azepin ist bei Raumtemperatur instabil und lagert sich in das stabilere 3H-Azepin um.[1]

Basen katalysieren die Tautomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin.[4]

Isomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Azepine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.