„Baeyer-Villiger-Oxidation“ – Versionsunterschied
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Neben der katalytischen Beschleunigung durch Lewis-Säuren hat der Charakter der Abgangsgruppe (oben: Trifluoracetat) und die wandernde Gruppe (oben: R<sup>2</sup>) einen wesentlichen Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Bei unsymmetrisch substituierten Ketonen wandert im allgemeinen die Gruppe, welche die positive Ladung des [[Carbeniumion]]s besser stabilisieren kann, so ihre Wanderung nicht sterisch gehindert ist. Bei Aldehyden wandert stets der Wasserstoff, so dass grundsätzlich Carbonsäuren entstehen. |
Neben der katalytischen Beschleunigung durch Lewis-Säuren hat der Charakter der Abgangsgruppe (oben: Trifluoracetat) und die wandernde Gruppe (oben: R<sup>2</sup>) einen wesentlichen Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Bei unsymmetrisch substituierten Ketonen wandert im allgemeinen die Gruppe, welche die positive Ladung des [[Carbeniumion]]s besser stabilisieren kann, so ??? ihre Wanderung nicht sterisch gehindert ist. Bei Aldehyden wandert stets der Wasserstoff, so dass grundsätzlich Carbonsäuren entstehen. |
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Version vom 7. Februar 2011, 23:07 Uhr
Die Baeyer-Villiger-Oxidation ist eine Reaktion in der organischen Chemie. Dabei werden Ketone bzw. Aldehyde durch Umsetzung mit Peroxycarbonsäuren zu Estern oder Carbonsäuren umgesetzt. Cyclische Ketone werden dabei zu Lactonen. Die Reaktion wird durch die Gegenwart von Lewis-Säuren, z. B. BF3, katalytisch beschleunigt.
Die Baeyer-Villiger-Oxidation ist nach Adolf von Baeyer (1835–1917) und dem Schweizer Chemiker Victor Villiger (1868–1934) benannt.
Reaktionsmechanismus
Neben der katalytischen Beschleunigung durch Lewis-Säuren hat der Charakter der Abgangsgruppe (oben: Trifluoracetat) und die wandernde Gruppe (oben: R2) einen wesentlichen Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Bei unsymmetrisch substituierten Ketonen wandert im allgemeinen die Gruppe, welche die positive Ladung des Carbeniumions besser stabilisieren kann, so ??? ihre Wanderung nicht sterisch gehindert ist. Bei Aldehyden wandert stets der Wasserstoff, so dass grundsätzlich Carbonsäuren entstehen.
Weblinks
Literatur
- Autorenkollektiv Organikum. Wiley-VCH, Weinheim 2001, S. 676 f.
- M. B. Smith, J. March: March's advanced organic chemistry. Wiley, New York 2001, 1417 f.