Iodbenzonitrile

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Die Iodbenzonitrile bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Iodbenzol als auch von Benzonitril ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrilgruppe und einem Iodatom als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.

Iodbenzonitril
Name 2-Iodbenzonitril 3-Iodbenzonitril 4-Iodbenzonitril
Andere Namen o-Iodbenzonitril
2-Iodbenzonitril
m-Iodbenzonitril
3-Iodbenzonitril
p-Iodbenzonitril
4-Iodbenzonitril
Strukturformel
CAS-Nummer 4387-36-4 69113-59-3 3058-39-7
PubChem 2759358 144341 76467
Summenformel C7H4IN
Molare Masse 229,02 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 51–55 °C[1] 40–43 °C[2] 124–128 °C[3]
Siedepunkt ? ? ?
Dichte ? ? ?
Löslichkeit ?
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
keine GHS-Piktogramme
[3]
H- und P-Sätze 302​‐​319 keine H-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​337+313 keine P-Sätze keine P-Sätze

2-Iodbenzonitril hat einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von .[1]

Iodbenzonitrile können durch Diazotierung und Sandmeyer-Reaktion aus den korrespondierenden Aminobenzonitrilen synthetisiert werden. Dies konnte aus Gründen der Reaktivität des Benzonitrils (bei der Nitrierung entsteht bevorzugt das meta-Derivat) für 3-Iodbenzonitril bereits im Jahre 1869 von Peter Grieß gezeigt werden.[4] Für die beiden übrigen Derivate findet man Publikationen dieser Synthese erst ab 2013, etwa von V. Vajpayee et al.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt 2-Iodobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2023 (PDF).
  2. a b Datenblatt 3-Iodobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2023 (PDF).
  3. a b Datenblatt 4-Iodobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2023 (PDF).
  4. P. Grieß: Ueber Diazocyanbenzol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 2, Nr. 1, 1869, S. 369–370, doi:10.1002/cber.186900201159.
  5. V. Vajpayee, M. E. Moon, S. Lee, S. Ravikumar, H. Kim, B. Ahn, S. Choi, S. H. Hong, K.-W. Chi: Halogenation and DNA cleavage via thermally stable arenediazonium camphorsulfonate salts. In: Tetrahedron. Band 69, Nr. 16, 2013, S. 3511–3517, doi:10.1016/j.tet.2013.02.016.